Carbinos, “comodines químicos”, un logro catalán

La hazaña siguiente se desarrolló en Cataluña, y no tiene que ver con su pretendida independencia y tampoco con Lionel Messi en el Camp Nou.
Se trata de una hazaña de otra índole: la síntesis y control de un grupo de intermediarios moleculares de carbono llamados carbinos. La humanidad lleva toda la vida haciendo experimentos químicos, pero apenas hace poco más de dos siglos los realiza de manera sistemática y controlada. A veces los experimentos se llevan a cabo para replicar lo encontrado en la naturaleza, pero la gran mayoría de las veces el fin es hallar algo nuevo con base en sustancias encontradas en la Tierra o en otra parte del universo, para remediar alguna enfermedad o para hacer un nuevo material.
 
Hace poco más de ocho décadas se descubrieron en el espacio los carbinos que se podrían utilizar como intermediarios moleculares; es decir como moléculas a base de carbono que se usarían para llegar a un producto final. No obstante, son casi imposibles de encontrar en forma pura en la Tierra, dada su rapidez y facilidad de reaccionar con otras sustancias. Dicho de manera general se trata de un tipo de carbono con tres uniones de sus cuatro posibles, dispuestas a reaccionar con la sustancia que se deje. Su extrema reactividad y la falta de un compuesto a partir del cual iniciar las modificaciones para obtener los carbinos, habían hecho imposible su síntesis, control y uso. Los químicos veían grandes posibilidades si se alcanzaba esta hazaña, pues los carbinos serían comodines para fabricar compuestos de carbono al gusto; es decir, unir sobre ellos como piezas de lego los grupos de átomos funcionales en el orden deseado.
 
Como siempre, hay algunos que asumen el reto y logran el éxito. En esta ocasión Zhaofeng Wang, Ana G. Herraiz, Ana M. del Hoyo y Marcos G. Suero del Instituto Catalán de Investigación Química, fueron los cracks que lo lograron y publicaron la hazaña en la revista Nature del 1° de febrero de este año. Lo que el equipo hizo fue establecer una estrategia que parte de un grupo de compuestos que forman intermediarios llamados radicales diazometilos. Éstos funcionan como equivalentes de carbinos; en otras palabras, en algún punto reaccionan como carbinos y actúan como tales; por tanto pueden unir selectivamente hasta tres grupos funcionales distintos al carbono del carbino, para así transformarlo en lo que los químicos llaman un centro quiral, pues tendrá cuatro diferentes grupos unidos y en cierta posición deseada. Esto es importante porque más de dos tercios de los fármacos presentan centros quirales, por lo que esta estrategia puede generar nuevos candidatos a fármacos.
 
En este proceso las reacciones son de óxido-reducción; es decir, se pierden y ganan electrones entre los compuestos involucrados, se llevan a temperatura ambiente y son catalizados en presencia del metal rutenio (Ru). Algo muy importante es que también se usa en las reacciones una fuente de luz visible, el equipo utilizó luces LED de color azul. Los autores muestran reacciones a manera de ejemplo donde los equivalentes de carbinos provenientes de los diazometilos reaccionan con compuestos aromáticos y otros compuestos como agua, sales como fluoruro de sodio o cloruro de potasio, metasulfonamida, estireno, el complejo N-metilpirrolidina borano y el sulfuro de metilo y alilo.
 
Sin embargo y a pesar de la evidencia de éxito, en la misma edición de Nature viene un artículo donde se comentan estas reacciones, aunque se reconoce su importancia no se deja de señalar que los rendimientos son bajos; es decir, que no son reacciones con alto un porcentaje de transformación. Así que ahora habría que optimizar las condiciones de la reacciones para mejorar los rendimientos.
 
Para que se lo cuentes a quien más confianza le tengas.  

Fuentes:

-Zhaofeng Wang, Ana G. Herraiz, Ana M. del Hoyo & Marcos G. Suero. “Generating carbyne equivalents with photoredox catalysis”. Nature 554 : 86–91, 1 de febrero de 2018.
-Servicio de Información y Noticias Científicas (SINC); España 2018. “Carbinos, nueva pieza de ensamblaje para la química.” http://www.agenciasinc.es/Noticias/Una-especie-interestelar-del-carbono-se-domestica-en-el-laboratorio 
 
Video resumen de cómo funcionan los carbinos https://youtu.be/y7TIZ8GR6PA 
 
Imagen: Izquierda, los investigados cracks: Zhaofeng Wang, Ana G. Herraiz, Ana M. del Hoyo y Marcos G. Suero, equipo del Instituto Catalán de Investigación Química. Derecha, Imagen artística de la metilidina, el carbino más sencillo posible, un carbono unido a un hidrógeno y con tres enlaces disponibles.

Créditos: ICIQ/Ella Maru Studio, Inc. Carbinos, nueva pieza de ensamblaje para la química.

 

Texto tomado de revista electrònica "Cienciorama" consultas en: http://www.cienciorama.unam.mx/

 

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Last modified on Jueves, 01 Marzo 2018 16:12

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